«Очарованный странник» — рассказ Ивана Флягина о своей жизни и судьбе. Флягину было предначертано стать монахом, но сила очарования жизни заставляет его идти другими путями. В ранней молодости он убивает монаха, потом ворует лошадей для цыган, работает нянькой, попадает в плен к татарам, становится конэсером у князя, влюбляется в цыганку Грушу, затем сбрасывает ее в реку по ее же просьбе (ей трудно пережить охлаждение князя), попадает в солдаты, становится офицером и георгиевским кавалером, выходит в отставку, играет в театре и, наконец, уходит в монастырь послушником. Но и в монастыре бес искушает его. Ивана сажают в яму, он начинает пророчествовать о скорой войне, затем отправляется на богомолье на Соловки. Лесков жанр повести определяет так: «житейская драмкомедия»(объединение классических фольклорных жанров и жанров литературных). Многозначность вариантов понимания названия. Поиск особых форм слова как средства изображения героя и выражения авторского отношения к нему. Композиционные особенности (хроника жизни героя, представляющая собой бесконечный поиск настоящего). Идейно-художественная значимость каждой главы. Жанр и композиция позволяют увидеть панораму жизни страны. Ориентация на фольклор. Смысл словотворчества лесковских героев.
Роль предначертания в жизни героя. Основные черты характера Ивана Флягина: простодушие, доброта, бесстрашие. Сравнение с былинным богатырем (предназначение которого всегда — совершение подвига). Мифологический элемент в повести. Отношение героя к душе.