Основная тема поэмы — борьба за восстановление достоинства семьи. Яркие, героические характеры, помещенные в необычную критическую ситуацию — таково содержание поэмы. Для 16 века, века Ивана Грозного, обстановка эта весьма характерна. Образ опричника Кирибеевича передан исторически верно — опричнина творила всяческие беззакония, пользуясь приближенностью к царю и безнаказанностью. Семье купца Калашникова нанесено оскорбление и, по обычаям того времени, Калашников бьется с обидчиком Кирибеевичем. Считалось, что в таком «правом» суде на стороне невиновного будет бог, а виновный в бою проиграет. За битвой следил царь (любивший подобные забавы) и народ. Купец Калашников убивает опричника одним ударом в висок. Разгневанный царь спрашивает купца, не намеренно ли тот убил его «...верного слугу...лучшего бойца Кирибеевича», и купец признается, что намеренно, но отказывается огласить причину, заботясь о сохранении чести семьи. Иван Грозный посылает Калашникова на плаху и одаривает его семью. Образ Ивана Грозного исторически верен. Этот грозный тиран верил, что может распоряжаться жизнью и душами своих подданных, кроме того, он был жесток и кровожаден; публичным пыткам и казням подвергались зачастую невинные люди. Во времена Ивана Грозного случались вспышки бунта, подобные описанной в «Песне...», но случаи эти были единичны и русский народ, запуганный и измученный тиранией, все-таки терпел Ивана Грозного. Колорит эпохи, бытовые детали, образы царя, опричника и купеческой семьи, воссозданы на основе народных исторических песен. Детали воссозданы очень точно. Например, уклад семьи. 16 век — век «Домостроя». когда мужчина был истинным главой дома, отвечал за благополучие (материальное и нравственное) всех остальных членов семьи. Мы видим, что жена и младшие братья беспрекословно покоряются воле Калашникова, полностью ему доверяют. Калашников вызывает младших братьев и просит помочь ему в кулачном бою, если сам он будет побежден. Братья отвечают:
Куда ветер дует в поднебесьи, Туда мчатся и тучки послушные, Когда сизый орел зовет голосом
На кровавую долину побоища,
К нему малые орлята слетаются:
Ты наш старший брат, нам второй отец:
Делай сам, как знаешь, как ведаешь...
Исторически точно воссоздана также обстановка пира Ивана Грозного.